Synthesis of Medicinally Relevant Phenyl Sulphonylamino Alkanamides and N-aryl P-toluenesulphonamides
Publish place: Journal of Medicinal and Chemical Sciences، Vol: 2، Issue: 4
Publish Year: 1398
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: English
View: 126
This Paper With 11 Page And PDF Format Ready To Download
- Certificate
- من نویسنده این مقاله هستم
استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:
شناسه ملی سند علمی:
JR_JMCH-2-4_005
تاریخ نمایه سازی: 8 آذر 1400
Abstract:
Synthesis of new medicinally important phenylsulphonyl aminoalkanamides and N-aryl p-toluene sulphonamides is reported. The reaction between benzenesulphonylchloride ۷ with valine gave ۳-methyl-۲-[phenylsulphonyl)amino]butanoic acid ۹ which is converted into ۲-[acetyl (phenylsulphonyl) amino]-۳-methyl butanoic acid ۱۰ by reaction with acetic anhydride in acetic acid. The reaction of the later with SOCl۲ and subsequently with NH۳ afforded ۲-[N-acetyl (phenylsulphonyl) amino]-۳-methyl butanamide intermediate ۱۱. The palladium catalysed reaction of the intermediate with readily available aryl chlorides and bromides afforded a variety of phenyl sulphonylaminoalkanamides ۱۳a-c. In another synthesis, p-toluenesulphonylchloride (۱۴) reacted with aqueous ammonia to give ۴-methyl benzenesulphonamide ۱۵ which is converted into N-(۴-hydroxylphenyl)-۴-methylbenzene sulphonamide ۱۷a, N-(۴-formyl phenyl)-۴-methyl benzene sulphonamide ۱۷b, N-(۴-aminophenyl)-۴-methyl benzenesulphonamide ۱۷c, ۴-methyl-N-(۲-methylphenyl) benzene sulphonamide ۱۷d, N-(۴-Methoxyphenyl)-۴-methyl benzenesulphonamide ۱۷e in good yields, by reaction with ۴-chlorophenol, ۴-bromobenzaldehyde , ۴-bromoaniline, ۲-chlorotoluene and ۱-bromo-۲-methoxybenzene, respectively. Structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic and elemental analytical data
Keywords:
Authors
Attah S. Izuchi
Department of Pure & Industrial Chemistry, University of Nigeria, Nsukka, ۴۱۰۰۰۱, Enugu State, Nigeria
Efeturi A. Onoabedje
Department of Pure & Industrial Chemistry, University of Nigeria, Nsukka, Nigeria
Ogechi C. Ekoh
Department of Pure & Industrial Chemistry, University of Nigeria, Nsukka, ۴۱۰۰۰۱, Enugu State, Nigeria
Sunday Okafor
Department of Pharmaceutical and Medicinal Chemistry, University of Nigeria, ۴۱۰۰۰۱, Nsukka, Enugu State, Nigeria
Uchechukwu C. Okoro
Department of Pure & Industrial Chemistry, University of Nigeria, Nsukka, ۴۱۰۰۰۱, Enugu State, Nigeria
مراجع و منابع این Paper:
لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این Paper را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود Paper لینک شده اند :