سعید فلاح نژاد - دانشجوی کارشناسی ارشد شیمی آلی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد دامغان، دامغان، ایران
حمزه کیانی - استادیار شیمی آلی دانشگاه دامغان، جاده چشمه علی، دانشگاه دامغان

هدف از این پژوهش، سنتز ترکیبات بی سیکلیک آزیریدین های فتوکرومیک دارای حلقه پیرازول می باشد. جهت سنتز این ترکیب ها به کتوآزیریدین ها و پیرازول آلدهیدها نیاز می باشد. به منظور تهیه کتوآزیریدین ها، ابتدا در طی یک واکنش تراکمی کلایزن- اشمیت، آریل آلدهیدها به آریل متیل کتون ها در حضور سدیم هیدروکسید به عنوان بازواکنش داده شدند. در این واکنش کتون های سیر نشده α,β- (چالکون ها) تهیه شدند، سپس با برم دار کردن چالکون ها توسط محلول برم در کلروفرم مشتقات دی برمه به دست آمدند. در نهایت، افزایش محلول غلیظ آمونیاک به مشتقات دی برمه در اتانول کتوآزیریدین ها تهیه شدند. پیرازول آلدهیدها در دو مرحله سنتز شدند. در مرحله اول واکنش آریل متیل کتون ها با فنیل هیدرازین در شرایط بدون حلال منجر به تشکیل مشتقات فنیل ه یدرازون مربوطه شد. در مرحله بعد، تحت شرایط واکنش ویلزمایر- هاک با استفاده از دی متیل فرمامید (DMF) و فسفراکسی کلرید (OPCL(3) پیرازول آلدهیدها به دست آمدند. سیستم های بی سیکلیک آزیریدین فتوکرومیک در یک واکنش تک ظرفی سه جزئی با استفاه از کتوآزیریدین ها و پیرازول آلدهیدهای تهیه شده در حضور آمونیوم استات در اتانول مطلق سنتز شدند. ساختار ترکیب های سنتز شده جدید توسط طیف های NMR, IR و UV-Visible تأئید شدند. ترکیبات فتوکرومیک تهیه شده در حالت جامد و محلول رفتار فتورکرومیکی جالبی از خود بروز می دهند. جهت بررسی خواص فتوکرومیک از تکنیک طیف بینی UV-Vis در حلال های اتانول و کلروفرم بهره گرفته شد.

کتوآزیریدین، پیرازول، واکنش کلایزن- اشمیت، واکنش ویلزمایر- هاک، فتوکرومیسم، بی سیکلیک