بررسی تئوری اثر استخلاف فلوئور بر روی خواص سینیتیکی و ترمودینامیکی فرایندهای توتومریزاسیون X-5 آمینو -1، 3، 4- اکسادیازول -(3H(2 اون در حلالهای مختلف

در این تحقیق بررسی توتومری و حالات گذار را در یکی از مشتقات 1،3،4- اکسادیازول با استخلاف اتم فلوئر را در چهار توتومر D, C, B, A در شش حلال مختلف بررسی کردیم و محاسبات ما با استفاده از روش تئوری تابعی چگال (DFT) در سطح محاسباتی B3LYP و با استفاده از سری پایه (G(d,p ++ 311-6 انجام شده است. در ابتدا چهار توتومر را در سطح محاسباتی مورد نظر و در شش حلال مختلف سیکلو هگزان، تتراهیدروفوران، کلروفرم، استون، متانول و آب بهینه کردیم سپس حالت گذار آنها را بدست آوردیم و فهمیدیم که از بین چهار توتومر در حلالهای مختلف حالت C→D از همه پایدارتر است. چون انرژی کمتری نسبت به بقیه دارد و حالت گذار A→D از همه ناپایدارتر است چون بیشترین مقدار انرژی را دارد و در بین حلالهای مختلف در فاز آب کمترین مقدار انرزی را داشتیم. در حالی که بیشترین مقدار انرژی مربوط به فاز سیکلو هگزان بود که از همه ی حلالهای مورد مطالعه کمترین قطبیت را داشت و ضریب دی الکتریک آن از بقیه فازها کمتر بوده و همین عامل سبب شده تا اینکه پایداری در آن کمتر شود یعین اینکه در توتومرهای مختلف اثر حلال بسیار زیاد بوده است. فقط در حالت گذار C→D مقادیر انرژی با بقیه توتومرها و حالتهای گذار متفاوت است. یعین اینکه از فاز یکلوهگزان به سمت آب که ضریب دی الکتریک بیشتر می شود مقدار انرژی بیشتر می شود و در فاز آب کمترین پایداری را داریم در حالی که در فاز سیکلوهگزان که کمترین ضریب دی الکتریک را دارد بیشترین پایداری را داریم. و همچنین مقادیر آنتالپی و انرزی آزاد گیبس و ثابت تعادل و مقادیر ثابت سرعت رفت و برگشت نیز در حالت گذار بررسی شد و مشخص شد که بیشترین ثابت سرعت رفت در فاز سیکلوهگزان و در حالت گذار C→D بوده است و کمترین ثابت سرعت رفت در فاز آب و در حالت گذار A→D بوده است در حالی که بیشترین ثابت سرعت برگشت در فاز سیکلوهگزان و در حالت گذار A→D بوده است و کمترین ثابت سرعت برگشت در فاز آب و در حالت گذار C→D بوده است.

Keywords:

اکسادیازول , محاسبات (DFT) , توتومریزاسیون , حالت گذار , هالوزن , انتقال پروتون