Asymmetric synthesis of modafinil via induction of chirality with cyclohexane-1,2-bis(arylmethyleneamine) ligands

Publish Year: 1394
نوع سند: مقاله کنفرانسی
زبان: English
View: 738

This Paper With 6 Page And PDF Format Ready To Download

  • Certificate
  • من نویسنده این مقاله هستم

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این Paper:

شناسه ملی سند علمی:


تاریخ نمایه سازی: 20 دی 1394


Diphenyl methyl sulfinyl acetamid (Modafinil) is used clinically in the treatment of narcolepsy and sleeping disorders. The synthesis of R-modafinil, begins with the reaction of benzhydrol and thioglycolic acid in trifluoroacetic acid to afford benzhydrylsulfanylacetic acid. The reaction of acid with thionyl chloride in benzene followed by treatment with ammonium hydroxide gave acetamide. Synthesis of novel chiral catalyst by a simple and efficient method has been reported. The process occurs at room temperature in toluene as a solvent and in the presence of a bidendate bis(imine)–titanium isopropoxide complex as catalyst. The obtained catalysts were characterized with FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral and used for the first time in oxidation of 2-(benzhydrylthio)acetamid. The reaction using this catalysts exhibits very good yield and appropriate enantioselectivity.


diphenyl methyl sulfinyl acetamid , modafinil , cyclohexane-1 , 2-bis(arylmethyleneamine) ligands


Reza Sherafati

Department of Chemistry, University of Imam Hossein, Tehran, Iran

Mohammad Javad Taghizadeh

Department of Chemistry, University of Imam Hossein, Tehran, Iran

Seyed Mojtaba Mosavi

Department of Chemistry, University of Imam Hossein, Tehran, Iran

مراجع و منابع این Paper:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این Paper را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود Paper لینک شده اند :
  • Pellissier, H. Tetrahedron, 2006, 62, 5559-5601. ...
  • , Fernandez, I.; Khiar, N. Chem. Rev, 2003, 103, 3651-3705. ...
  • Legros, J.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed, 2003, 42, ...
  • Malaise, G; Barloy, L.; Osborn, J. A. Tetrahedron Lett, 2001, ...
  • Abu-Surrah, A. S.; Kettunen, M.; Lappalainen, K.; Pironen, U.; Klinga, ...
  • Brunner, H.; Riepl, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1982, ...
  • . Huo, Q.; Margolese, D. I.; Ciesla, U.; Feng, P.; ...
  • . Kureshy, R. I.; Abmad, I.; Khan, N. H.; Abdi, ...
  • . Wang, X.; Ding, K. Chem. Eur. J, 2006, 12, ...
  • Tanev, P. T.; Pinnavaia, T. J. Science, 1995, 267, 865. ...
  • نمایش کامل مراجع