سنتز مشتقات E – استیلبن ها با پتانسیل بازدارنده COX-۲ و شناسایی محصولات فتوشیمیایی آن ها

سابقه و هدف: دی آریل اتن ها یا استیلبن ها هیدروکربن هایی هستند که دارای باند دوگانه اتیلنی بوده و به گروه آریل متصل می باشند. استیلبن ها به صورت دو ایزومر سیس و ترانس وجود دارند که ایزومر سیس نسبت به ترانس ناپایدارتر می باشد. با توجه به مقایسه نتایج مطالعات انجام شده می توان دریافت که Z بودن دو حلقه آریل نقش مهمی در اثر ضد التهابی داروهای مهارکننده COX-۲ ایفا می کند. از آن جایی که ایزومرهای Z و E توسط تابش فتوشیمیایی می توانند به یکدیگر تبدیل شوند. در این مطالعه سعی شده تا ایزومرهای E حاصل از سنتز به وسیله تابش فتوشیمیایی به ایزومر Zبا پتانسیل بیش تر در مهارکنندگی COX-۲ تبدیل شوند. مواد و روش ها: از واکنش پارابروموتیوفنل با دی متیل سولفات در محلول آبی سود، پارابروموتیوآنیزول تولید شد. از واکنش این ماده با مشتقات استیرن در حضور Bu۴ N+Cl-، LiOAc، LiCl و نمک پالادیم، مشتقات ۱و۲- دی آریل استیلبن به صورت فرم ایزومری ترانس تولید شد و سپس اشعه UV با طول موج ۲۵۴ و ۳۶۵ به فرم E تابانده شد و محصولات فوتوشیمی آن در مدت زمان مشخص توسط ستون کروماتوگرافی جدا شد. یافته ها: مشتقات ۱و ۲- دی آریل استیلبن سنتز شده و ساختار شیمیایی آن ها با استفاده از ۱H-NMR و IR تایید شد. نمودارهای جذب در مقابل طول موج پیش از تاباندن اشعه و پس از تاباندن آن ترسیم گردید. محصول فتوشیمی توسط ستون کروماتوگرافی جدا و شناسایی شد. استنتاج: به وسیله تابش فتوشیمیایی مشتقات ۱,۲-E دی آریل استیلبن ها به مشتقات مربوطه با ایزومری Z تبدیل می شود که پتانسیل مهارکنندگی COX-۲ بیش تری دارند.

Keywords:

۱ , ۲ diarylstilbene , photoisomerization , photochemical reaction , ۱و۲- دی آریل استیلبن , فتو ایزومریزاسیون , واکنش های فتو شیمیایی