بهره گیری از آروماتیسیته و پیوند هیدروژنی درون مولکولی برای طراحی سوپربازهای آلی قوی با استفاده از محاسبات تئوری تابعیت چگالی

در این مطالعه طراحی سوپربازهای آلی بر پایه سیکلوهپتاتری ان دربرگیرنده دو بازو در موقعیت های 2 و 7 صورت گرفت و مقادیر پروتون دوستی و بازیسیته در فاز گازی با استفاده از روش DFT و مجموعه پایه B3LYP/6-31+G(d,p) محاسبه گردید. بعد از پروتونه شدن مولکول های طراحی شده، انتظار می رود بار مثبت روی اسید مزدوج در حلقه سیکلوهپتاتری ان پخش شود و باعث آروماتیک شدن آن گردد. شاخص های آروماتیسیته HOMA) و (NICS این حلقه در باز خنثی و اسید مزدوج آن با همان روش محاسباتی، محاسبه و مقایسه گردید. نتایج نشان می دهد که مقادیر HOMA و NICS حلقه در اسید مزدوج به شدت بالا رفته و از طرف دیگر پیوندهای هیدروژنی درون مولکولی بسیار قویی بعد از پروتونه شدن بوجود می آید که این دو عامل باعث پایداری اسید مزدوج و در نتیجه افزایش قدرت بازی مولکول های طراحی شده می شود. قدرت بازی برخی از ساختارهای طراحی شده بالاتر از مولکول مرجع 1،8-بیس (دی متیل آمینو) نفتالن می باشد. ساختار مولکولی B14 دارای بالاتری مقدار پروتون دوستی برابر با 1143.8 kJ mol-1 می باشد که می توان به عنوان یک سوپرباز در نظر گرفت

Keywords:

سوپرباز آلی , DFT , شاخص آروماتیسیته , پیوند هیدروژنی درون مولکولی , پروتون دوستی , سیکلوهپتاتری ان